Suatu ketika, Oliver pulang sekolah dan mendapati rumahnya terkunci dan ibunya yang masih belum pulang. Merasa kasihan, akhirnya Vincent mengijinkan bocah ini untuk tinggal sementara di rumahnya selagi menunggu Maggie pulang.
Vincent yang terlilit banyak utang dan harus memenuhi kebutuhan hidupnya, kemudian menawarkan kepada Maggie untuk mengurus Oliver mulai dari menjemputnya dari sekolah hingga menemani hingga sang ibu pulang.
Maggie pun setuju dengan hal tersebut. Akhirnya, dimulailah petulangan beda generasi ini. Selama mengasuh, Vincent memperlihatkan semua kehidupannya pribadinya kepada Oliver. Termasuk berjudi dan minum alkohol.
Apakah yang bakal terjadi selanjutnya? Saksikan kisah serunya di St. Vincent.