5. Bobby Shmurda
Boleh jadi ini bintang rap yang paling lama dipenjara, yakni 5 tahun. Karena, berbagai tuduhan: pembunuhan, percobaan, penyerangan, kepemilikan senjata, hingga narkotika. Awalnya ia divonis 4 tahun, tetapi karena di penjara ia banyak tingkah karena terlibat aksi penyelundupan, ia pun ditambah masa penahanan 5 tahun. Padahal sebelumnya rapper asal Brooklyn ini, hitsnya sempat besar di tahun 2014.
4. Fat Joe
Di luar sebagai ikon rapper NY, Fat Joe sejak awal memang hobi berantem. 1998, perampokan dan penyerangan. 2002, berkelahi di klub. Namun, di tahun 2012 ia terkena kasus lain, yakni penggelapan pajak dari tahun 2007-2010, sehingga harus dipenjara selama 4 bulan.
3. Tupac Shakur
Selain dikenal sebagai legenda hip-hop dengan lirik progresifnya, satu yang mencoreng kariernya, kasus pemerkosaan. Tahun 1994, ia didakwa melakukan penyerangan seksual ke wanita 19 tahun, dengan memasuki kamar hotel dan memperkosanya. Meskipun ia menyangkalnya, tetapi hakim telah memvonisnya 5 bulan penjara.
2. Gucci Mane
Satu kejahatan fenomenal yang dilakukan Gucci adalah yang ia tidak terbukti pernah melakukan. Suatu kali di tahun 2005, ia dan krunya diserang sekelompok pria di Georgia. Senjata ditarik, dan salah satu penyerangnya mati. Kasusnya panjang, hingga jaksa membatalkan kasus itu. Namun saat ini, Gucci kembali dipenjara karena menyerang penjaga klub dengan tongkat biliar.
1. Lil Wayne
Setelah konser di Teater Beacon, NY, 2007 Lil Wayne sedang menggelar pesta ganja. Polisi datang dan menemukan pistol di tas Wayne, ia pun didakwa atas kepemilikan senjata. Tahun 2009, ia didakwa satu tahun atas kepemilikan senjata, dan baru di bulan Maret 2010 ia benar-benar di penjara Pulau Rikers.
