Berawal dari dua sahabat, Tupac Shakur dan The Notorious B.I.G, keduanya menjadi rivalitas terbesar dalam dunia hip-hop sepanjang sejarah. Bukan cuma persaingan merebut fans hip-hop, tetapi keduanya adalah representasi rivalitas Pantai Barat vs Pantai Timur Amerika.



Tupac dan Biggie pertama kali bertemu di tahun 1993, ketika event ‘Poetic Justice’. Ketika itu Tupac adalah rapper besar, dan memainkan 'Party & Bulls**t' Biggie secara berulang. Hal ini menjadi support karir Biggie yang akan naik. Bahkan, mereka pernah sepanggung dalam event di Madison Square Garden. Biggie pun sempat meminta Tupac jadi menajernya, tapi Tupac menolak. Ia lalu bilang, "Tidak, tetaplah bersama Puff," katanya pada Biggie. "Dia akan menjadikanmu bintang."

Awal keretakan persahabatan mereka adalah ketika Tupac mulai dekat dengan Jaques 'Haitian Jack' Agnant dan Jimmy Henchman. Biggie memperingatkan Pac untuk menjauhi mereka, tetapi Tupac menolak. Persahabatan mereka benar-benar berakhir ketika Tupac ditembak, dipukuli dan dirampok. Dia percaya Biggie di balik itu semua. 



Setahun kemudian, Tupac masuk penjara karena pelecehan seksual. Di dalam penjara ia bersama kepala Suge Knight, bersumpah akan menghancurkan label saingan Biggie, Bad Boy Records. Di luar penjara Biggie merilis single ‘Who Shot Ya’ yang konon ditujukan buat Tupac, meskipun dia menyangkalnya. Setelah keluar penjara, Tupac terus menyerang Biggie di depan media, sampai dia membual telah meniduri Faith Evans, istri Biggie.



Duo ikon rap terbesar ini tak pernah menyelesaikan perseteruannya sampai keduanya mati. Kedua penembakan itu diselimuti misteri dan rumor, hingga tak terpecahkan hingga sekarang. Begitupun perdebatan tentang rapper terhebat tak pernah usai, layaknya Legacy mereka yang tetap hidup.