Itu bukan untuk menyebut perusahaan itu tidak mencoba hal-hal yang berbeda selama seabad ini. Sebab salah satu upaya perusahaan yang paling terkenal dalam memecahkan sebuah genre terjadi pada tahun 90-an dengan diperkenalkannya motor balap VR1000.
Sekarang, pengajuan paten menunjukkan mereka dapat bekerja pada motor sport terinspirasi oleh VR1000. Pada awal 1986, Harley mulai bermain-main dengan ide memproduksi motor untuk masuk dalam seri AMA Superbike. Saat itulah ide awal tentang VR1000 muncul.
Butuh hampir satu dekade bagi motor untuk melihat cahaya jalur produksi. Pada akhirnya, hanya 50 unit VR1000 yang pernah diproduksi.
Sayangnya, perusahaan butuh waktu terlalu lama untuk melaksanakan dan menyelesaikan proyek. Pada saat VR1000 diluncurkan pada tahun 1994, para pesaing sudah berada di depan.
Perusahaan dan tim pabrikan tidak pernah benar-benar berhasil menebus waktu yang hilang, terus-menerus terganggu oleh masalah yang tidak pernah berakhir dengan nasib buruk. Harley akhirnya menghentikan pendanaan untuk program balap pada tahun 2001.
Ada sebuah bidikan yang menunjukkan prototipe Streetfighter, termasuk gambar model sport fairing, menunjukkan motor sport bisa menjadi turunan dari Streetfighter.
