Ini adalah saat-saat dimana Kanye memutuskan langkah hidupnya. Bagaimana caranya menyakinkan semua orang bahwa apa yang dipilihnya ini benar? Memang nggak ada yang bisa tahu apakah pilihan hidup yang dipilihnya sudah bennar apa belum. Tapi nampaknya kalau punya kemauan keras, semua bakal keliatan dari hasil kerja yang didapat. Kanye West adalah bukti nyata sebuah usaha keras. Di usianya yang ke-19 setelah setahun berada di universitas, Kanye malah dengan berani memutuskan bahwa ia memilih hidup di industri musik sebagai rapper atau produser. Ditentang berbagai pihak bukan masalah besar buat cowok satu ini, dan malah jadi penyemangat bahwa sebenarnya dia memang beneran bisa untuk jadi besar. Hasil dari keinginan kuat West inilah yang membawanya memproduksi lagu untuk Jay Z dan ternyata banyak mendapat pujian. Namun saat West meminta untuk membuat rekaman sendiri, Hova dan Damon Dash tidak yakin apakah West siap menghadapi penggemar. Takut dan mengira kemungkinan West akan pindah ke label saingan , merekapun memasukkan West ke Roc-A-Fella. "Kami ingin menjaganya tetap dekat karena sebenarnya potensinya sangat luar biasa," ujar Jay Z sang bos. Sepertinya Jay pantas takut kehilangan Kanye, soalnya setelah dipercaya untuk bikin album sendiri, Kanye benar-benar membuktikan bahwa dia adalah seorang yang berbakat dalam soal musik. Baru dua album dan Kanye sudah langsung mendapatkan 8 nominasi Grammy di tahun 2006. Dua tahun bisa dibilang sebagai usia yang masih bayi bagi seorang musisi, walau cuma berhasil memenangkan 3 buah Grammy dan kalah dari U2 yang ngumpulin 5 piala Grammy. Not bad untuk orang yang mau usaha jadi besar.