Tapi, kariernya berakhir setelah pelan-pelan juga ditepikan dari allenatore era Gennaro Gattuso.
Akhirnya eks pilar Fiorentina dan Atalanta itu pun memutuskan pensiun dari lapangan hijau usai tak mendapatkan klub di masa nganggur.
Berpisah dari Milan dan kini memutuskan gantung sepatu nyatanya ada luapan curhat dari sang gelandang pada mantan klubnya.
Montolivo menyatakan bahwa kariernya mulai merosot karena andil Milan dan mantan pelatihnya di sana.
"Saya akan berhenti bermain," terang Montolivo yang kini 34 tahun.
“Bisa dianggap (Milan) memang memaksa saya untuk berhenti bermain."
"Saya bahkan tidak mendapat kesempatan untuk mengucapkan selamat tinggal kepada para penggemar setelah tujuh tahun," curhatnya.
Bergabung pada 2012, Montolivo begitu tak tergantikan dulu. Tapi perlahan ia mulai tersingkir dari skuat San Siro karena kehadiran gelandang-gelandang muda.
